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本书描述了九段恋情。全书共分三卷：上卷晚辈情长；中卷父辈情长；下卷雨过天晴。
书中一双特制的草鞋横贯百年，牵系两代人的情感。主人公王怀旧是鞋业集团公司总裁，被誉为东南财王，执恋旧日的恋人，以草鞋精神抵制二位美女的爱情攻势，两位美女最终的结局是一死一疯。
总裁之子叫王子，王子与才貌双全的中文系女生吕萍相恋，在双方家长见面时，男方的父亲却是女方的母亲昔日的恋人，这对父母曾有过肌肤之亲，王子和吕萍被认为是同父异母的亲生姐弟，两人的婚事破产。但几经波折后发现两人并非姐弟。
最后，一对中年旧情侣饱经种种磨难，解除了误会，他们的儿女以草鞋定情，父母与子女在教堂里一起举行婚礼。