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在微博上经常帮人解答恋爱难题的赵雨旗在一次相亲活动里遇到了花心滥情的职场精英段亦，没想到日后两个人频频交集，冤家路窄，啼笑皆非，段亦假扮了赵雨旗的男友赶走了前男友，赵雨旗假扮段亦的未婚妻逼退前女友，但这两个人走到最后却发现彼此都成为了自己不能攻克的恋爱难题。
赵雨旗的闺蜜周瞳是一个三流编剧，因为写剧本而体验生活，在陌陌上喜欢上了一位雅痞大叔，却不想被赵雨旗撞破了他的真面目。
于蔷蔷是一个甜心空姐，新交的男朋友柯默然是段亦的前同事，段亦提醒赵雨旗他离职的原因疑点重重，然而赵雨旗并不想插手朋友的感情，然而这时于蔷蔷却意外怀孕，新的感情似乎并没有那么稳定。